5005172 5158227 С.2 Биологически-активные соединения

Материал из Образовательные программы ПСПбГМУ
Перейти к: навигация, поиск

31.05.01 Лечебное дело. С.2 Биологически-активные соединения

Общая информация
Подразделение: Кафедра общей и биоорганической химии (425899)
Семестр(ы): 2

Программа

Цели и задачи дисциплины

Цель изучения дисциплины - формирование у студентов системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов биологически активных молекул во взаимосвязи с их строением, для использования этих знаний в качестве основы при изучении процессов, происходящих в живом организме.


Задачами дисциплины являются:


  • изучение студентами свойств веществ органической природы и закономерностей в их хи¬мическом поведении во взаи¬мосвязи со строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме.
  • формирование у студентов навыков изучения научной химической литературы;
  • формирование у студентов умений для решения проблемных и ситуационных задач;
  • формирование у студентов практических умений постановки и выполнения экспериментальной работы.

Место дисциплины среди других дисциплин учебного плана

Дисциплина «Биологически активные соединения» изучается во втором семестре, относится к циклу математических, естественно-научных, медико-биологических дисциплин образовательного стандарта высшего профессионального медицинского образования.


Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:


  • в цикле математических, естественно-научных, медико-биологических дисциплин (математика, физика, биология, химия).

Методы преподавания дисциплины

Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:

а) общекультурные (ОК): ОК-1, ОК-2, ОК-5;
б) профессиональные (ПК): ПК-2, ПК-9.

Требования к уровню освоения содержания дисциплины

Знать:


  1. Фундаментальные основы теоретической органической химии, являющиеся базисом для изучения строения и реакционной способности органических соединений.
  2. Особенности органических соединений: классификацию и номенклатуру органических соединений, теорию строения органических соединений, строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.
  3. Особенности строения органических молекул и химические превращения веществ, являющихся участниками процессов жизнедеятельности, в непосредственной связи с их биологической функцией.

Уметь:

  1. Устанавливать причинно-следственные и межпредметные связи при объяснении химических процессов, протекающих в живом организме.
  2. Использовать математический аппарат предмета для решения типовых и нестандартных задач, характеризующих вещества и процессы; выбирать способы, приемы, алгоритмы решения задач.
  3. Обобщать, интерпретировать результаты по заданным или отбираемым критериям результаты эксперимента, делать обоснованные выводы.
  4. Классифицировать, систематизировать, дифференцировать химические факты, явления, объекты, системы, методы.
  5. Составлять формулы по названиям и называть по структурной формуле типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств.
  6. Прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений.
  7. Решать ситуационные задачи, опираясь на теоретические положения, моделирующие физико-химические процессы, протекающие в живых организмах.
  8. Уверенно ориентироваться в информационном потоке (использовать справочные данные и библиографию по той или иной проблеме).

Владеть:

  • самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы;
  • безопасной работы в химической лаборатории и умения обращаться с химической посудой, реактивами, работать с газовыми горелками и электрическими приборами.

Трудоемкость дисциплины

Вид учебной работы Всего Семестр 2
Общая трудоемкость дисциплины 36 36
Лекции 8 8
Практические занятия 16 16
Самостоятельная работа 12 12
Формы промежуточного контроля
Зачет +

Структура

Название Лек., ч Пр., ч Лаб., ч Описание
Биологически важные классы органических соединений.
1 4 0
1.1.Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.


1.1.2. Реакционная способность органических соединений.
1.1.3 Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов.
1.1.4. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат). Пара-аминобензой-ная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль пара-аминобензойной кислоты. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные препараты.
1.1.5. Биологически важные гетероциклические системы. Пиридин, пиррол, имидазол, пурин, фуран, тиофен.
1.1.6 Барбитуровая кислота и ее производные. Лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия.
1.2. Кислород-содержащие органические соединения.
1.2.1. Реакции карбонильных соединений. Взаимодействие со спиртами и аминами. Реакции нуклеофильного присоединения. Гидролиз ацеталей. Образование и гидролиз иминов как химическая основа пиридоксалевого катализа.
1.2.1.1 Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Наличие α-СН кислотного центра в молекулах карбонилсодержащих соединений как причина образования связи С-С в реакциях in vivo. Биологическое значение этих процессов.
1.2.2. Карбоновые кислоты и их производные. Реакции нуклеофильного замещения. Гидролиз сложных эфиров, амидов, ангидридов, галогенангидридов.
1.2.2.1 Гидрокси- и аминокислоты. Реакции циклизации. Лактоны. Лактамы. Гидролиз лактонов и лактамов. Реакции элиминирования (β-гидрокси- и β-аминокислот)
1.2.2.2. Двухосновные карбоновые кислоты. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Особенности поведения при нагревании.

Липиды
1 2 0 2.1. Нейтральные липиды.


2.1.1. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Природные высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.
2.2. Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.
2.3. Стероиды. Стероидные гормоны. Представление об их структуре и биологической роли.

Биополимеры и их структурные компоненты.
6 10 0 3.1. Аминокислоты.


3.1.1. Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия. Бифункциональность
3.1.2. Биологически важные реакции a-аминокислот. Реакции дезаминирования (неокислительного и окислительного). Декарбоксилирование a-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, b-аланин, g-аминомасляная кислота).
3.2.Пептиды.
3.2.1. Электронное и пространственное строение пептидной группы. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. 3.3. Белки. Структурная организация белковых молекул. 3.4. Углеводы. 3.4.1. Моносахариды. Классификация. Стереоизомерия моносахаридов. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Цикло-оксо-таутомерия. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2- дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин).
3.4.2. Химически свойства моносахаридов. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахари-дов. O- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Алкилирование
и ацетилирование. Окисление и восстановление моносахаридов.
3.4.3. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Восстановительные свойства. Гидролиз.
3.4.4. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Первичная структура, гидролиз. Понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза). Монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных материалов.
3.4.5. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитин-сульфаты. Первичная структура. Представление о строении гепарина. Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).
3.5. Нуклеиновые кислоты.
3.5.1. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Лактим-лактамная таутомерия. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.
3.5.2. Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
3.5.3. Нуклеотиды. Строение. Гидролиз.
3.5.4. Первичная структура нуклеиновых кислот. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры ДНК.
3.5.5. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Особенности строения этих нуклеозидов, позволяющие им выполнять функции макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов. Никотинамид-нуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ - НАДФ+.

Лекции

Название Раздел Количество часов
1 Кислородсодержащие органические соединения. Липиды Липиды 2
2 Моно-, ди-,полисахариды: изомерия, химические свойства. Биополимеры и их структурные компоненты. 2
3 L-Аминокислоты, пептиды, белки. Биополимеры и их структурные компоненты. 2
4 Нуклеиновые кислоты: состав, строение, структурная организация. Биополимеры и их структурные компоненты. 2

Практические работы

Название Раздел Количество часов
1 Взаимное влияние атомов в молекуле. Влияние заместителей и гетероатомов на реакции электрофильного замещения. Таутомерия. Биологически важные классы органических соединений. 2
2 Тестовый контроль по теме «Взаимное влияние атомов в молекулах» Кислородсодержащие органические соединения. Свойства Альдегидов. Карбоновые кислоты и их производные. Биологически важные классы органических соединений. 2
3 Тестовый контроль по теме «Кислородсодержащие органические соединения» Липиды. Липиды 2
4 Тестовый контроль по теме «Липиды»
Моносахариды. Стереоизомерия. Цикло-цепная таутомерия.
Липиды 2
5 Тестовый контроль по теме «Моносахариды»
Химические свойства моно- и дисахаридов. Полисахариды.
Биополимеры и их структурные компоненты. 2
6 Тестовый контроль по теме «Химические свойства углеводов»
Аминокислоты. Пептиды. Белки
Биополимеры и их структурные компоненты. 2
7 Тестовый контроль по теме «Аминокислоты»
Нуклеиновые кислоты
Биополимеры и их структурные компоненты. 2
8 Итоговый тест Биополимеры и их структурные компоненты. 2

Лабораторный практикум

Название Раздел Количество часов
1 Качественные реакции углеводов Биополимеры и их структурные компоненты. 2
2 Кислотно-основные свойства органических соединений Биополимеры и их структурные компоненты. 2

Литература

Основная
  1. Биоорганическая химия. Учебник. (Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков) 7 изд., Дрофа. 2008 – 543 с.
  2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Н.А. Тюкавкиной, Дрофа, 2009 г., 5 изд. – 318 с.
  3. В.И.Слесарев. Химия: Основы химии живого. Учебник. Изд.5-е. Химиздат, СПб., 2009-783с.